大多数飞往加勒比海地区的人都是在美国，达美航空，西南航空，捷蓝航空或加拿大航空等主要航空公司上航行。然而，一旦你到达加勒比地区，如果你的行程包括一个以上的岛屿，如果你的最终目的地是一个更偏远的私人岛屿度假胜地，或者如果你的最终目的地是一个更偏远的私人岛屿度假胜地，那么你更有可能采取一个小的“水坑跳投”。您将前往特克斯和凯科斯群岛，格林纳丁斯或英属维尔京群岛等多岛连锁店的较小前哨之一。有限的渡轮服务往往意味着航空旅行是您前往许多加勒比海岛屿的唯一实用选择。
当您前往其中一个目的地时，不要指望一架大型飞机 - 或者甚至是喷气式飞机。例如，开曼航空公司在其加勒比海目的地之间飞行737架飞机，但由Mustique航空公司运营的机队更为典型：19人乘坐的双水獭喷气式战斗机，9名乘客的布里顿诺曼岛民和6名乘客的梅林指挥官。
在飞机上飞行的大小不一定适合胆小的人，但飞行低速和慢速可能是你加勒比海冒险的一部分 - 特别是当你坐在飞行员后面，或者在Seaborne Airlines的情况下，制造你的岛屿 - 在水上飞机。巴哈马的比米尼岛和美属维尔京群岛的圣克罗伊岛只是您可以通过水上飞机抵达的两个目的地，在水上起飞和着陆真的很刺激。在大多数航空旅行具有乘坐公共汽车的魅力的时代，通过浮船坞上的水上飞机到达您的目的地仍然有一些乐趣！
加勒比地区的顶级区域航空公司包括：
Cape Air
目的地：波多黎各，美属维尔京群岛，英属维尔京群岛
LIAT
目的地：安提瓜，巴巴多斯，多米尼克，格林纳达，瓜德罗普岛，圭亚那，马提尼克岛，波多黎各，圣，克罗伊，圣基茨，圣马丁，圣卢西亚，圣托马斯，圣文森特，托尔托拉（英属维尔京群岛），特立尼达。
加勒比航空
目的地：拿骚，巴哈马;牙买加蒙特哥湾;牙买加金斯敦;圣马丁岛，安提瓜岛，圣卢西亚，格林纳达，特立尼达和多巴哥，巴巴多斯。
开曼航空公司
目的地： 开曼群岛;牙买加金斯敦和蒙特哥湾;古巴哈瓦那;和洪都拉斯拉塞瓦。
马斯蒂克航空公司
目的地： 圣文森特和格林纳丁斯（圣文森特，马斯蒂克岛，联合岛，卡努安，贝基亚），巴巴多斯。
荷属安的列斯群岛快报
目的地： 阿鲁巴，库拉索岛，博内尔岛，圣马丁岛。
Insel Air
目的地： 库拉索岛，迈阿密，委内瑞拉，博内尔岛，阿鲁巴岛，苏里南，圣马丁岛，海地，多米尼加共和国
海运航空公司
目的地： 波多黎各（圣胡安，别克斯），美属维尔京群岛（圣托马斯，圣克罗伊）。
SVG Air
目的地： 圣文森特和格林纳丁斯（Bequia，Mustique，Canouan，Union Island，Carriacou），格林纳达，巴巴多斯。
别克斯航空连接
目的地： 波多黎各（圣胡安，库莱布拉，法哈多，别克斯）美属维尔京群岛（圣克罗伊岛）。
西部航空
目的地： 巴哈马（拿骚，安德罗斯，比米尼，弗里波特）。
Copa Airlines
目的地： 古巴，波多黎各，多米尼加共和国，牙买加，海地
Tiara Air
目的地：：阿鲁巴，博内尔岛，库拉索岛，哥伦比亚，委内瑞拉
更多航空：
安圭拉航空服务 （安圭拉）
Trans安圭拉航空公司 （安圭拉）
Bahamasair （巴哈马）
Aerogaviota （古巴）
古巴 （古巴）
AerolíneasMas （多明尼加共和国）
PAWA多米尼加 （多明尼加共和国）
ServiciosAéreosProfesionales （多明尼加共和国）
空军安的列斯群岛快车 （瓜德罗普）
AirCaraïbes （瓜德罗普）
日出航空公司 （海地）
Airlink Express （牙买加）
TimAir （牙买加）
FlyMontserrat （蒙特塞拉特岛）
弗拉门戈航空 （波多黎各）
圣巴特通勤者 （圣巴特斯）
向风群岛航空公司 （圣马丁岛）
InterCaribbean （特克斯和凯科斯群岛）
