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每年8月的第二个星期六是该国最大的非洲裔美国人游行，于1929年启动。为了迎合家庭，游行队伍在南侧进行，从第39街开始，小马丁路德金博士，在第55街结束在华盛顿公园（DuSable非裔美国人历史博物馆的所在地）。游行乐队，专业运动员，演员，广播人士，政治家和更多的游行队伍。
多年来，包括穆罕默德·阿里，乔·路易斯，保罗·罗伯森，美国总统巴拉克·奥巴马（作为美国参议员），迈克尔·乔丹，奥普拉·温弗瑞，比莉·假日，戴安娜等众多明星和顶级贵宾参加了此次活动。罗斯，机会说唱者，以及其他人。
中国农历新年游行
新年游行庆祝农历新年，并在南边的唐人街中间游行。这也是一个在正宗的中国企业用餐和购物的机会。从市中心的酒店乘坐CTA红线可以方便地乘坐公共交通工具，距离游行路线仅几步之遥。
哥伦布日游行
一个名为哥伦布大道的主要街道的城市将举行游行庆祝克里斯托弗·哥伦布及其前往美洲的旅程，这是恰当的。游行也适当地每年在哥伦布日的同一条街上进行。
同性恋骄傲游行
虽然在6月份庆祝同性恋自豪感，但最后两个周末是最重要的。芝加哥骄傲节发生在位于艾迪生和格雷斯街道之间的哈尔斯特德街的Lakeview（a.k.a.Boystown）。这是10美元的建议捐款。
同性恋骄傲游行在上个星期天中午开始，并在中午开始。它始于百老汇和蒙特罗斯大道的拐角处，继续向南行驶在百老汇，然后向南行驶在Halsted，向东行驶在Belmont，再向南行驶在百老汇，向东行驶至Diversey至Cannon Drive。它对公众免费。
壮丽的英里灯节
米老鼠，米妮和他们的朋友在着名的壮丽大道购物区举行的年度游行和节日期间开始了假日季节。活动期间，200棵树上有超过一百万盏灯点亮，还包括现场表演。作为…的一部分 广场上的灯节巷 （密歇根大道401号），还有一些家庭友好的额外表演。还可以查看酒店价格，购物，食品和饮料的特价优惠。该节日于11月中旬举行，最后于下午6:55在芝加哥河上空举行烟花表演。
阵亡将士纪念日游行
作为该国最大的阵亡将士纪念日游行之一，自1870年以来，芝加哥一直在美国阵亡士兵的城市街道上举行游行。该游行目前在阵亡将士纪念日前的星期六举行。
墨西哥独立游行在芝加哥
芝加哥拥有庞大且不断增长的墨西哥人口（目前只有洛杉矶在美国拥有更多的墨西哥裔美国人口），并且每年9月在哥伦布大道沿着墨西哥独立日游行庆祝这种文化。
波多黎各人民节游行
波多黎各游行结合了两个重大事件：洪堡公园社区游行以及市中心游行。游行于6月下旬在波多黎各艺术文化国家博物馆附近的洪堡公园的分区和枫树街道举行。它向这个国家最大的波多黎各人口致敬，整个节日在Division Street和California Avenue举行。所有活动都是免费的。
圣帕特里克节游行
许多芝加哥居民拥有深厚的爱尔兰血统，但每个人都爱尔兰人来到圣帕特里克节。圣帕特里克节游行以及芝加哥河的年度绿色染色让这座城市焕发出精神。游行目前在圣帕特里克节前的星期六举行。这也是查看芝加哥顶级爱尔兰酒吧一年中最受欢迎的时间。
感恩节游行
纽约并不是唯一一个有感恩节大游行的城市，芝加哥也有一个标志性的州街，有大型充气特色气球，步操乐队，花车等等。
